달래님의 업무 시스템은 이렇게 생겼습니다

달래님의 AI 활용 시리즈

1. 비개발자가 Codex에게 “오늘 뭐 하지?”를 묻게 된 이유
2. 달래님의 업무 시스템은 이렇게 생겼습니다 ← 지금 읽고 있는 글
3. AI 도구에서 /today를 입력하면 벌어지는 일
4. GitHub은 개발자만의 도구가 아닙니다

지난 글에서 달래님이 이 문제를 AI로 풀기로 한 이유를 이야기했습니다. 이번 글에서는 그 시스템이 실제로 어떻게 생겼는지 설명하겠습니다.

대단한 프로그램이 아닙니다. 세 종류의 마크다운 파일을 사용합니다. VS Code나 Obsidian 같은 도구로 열 수 있는 평범한 텍스트 파일입니다.¹

첫 번째는 INSTRUCTIONS.md입니다. 우선순위 판단 기준이 담겨 있습니다.

매출 기여가 첫 번째, 전략 적합성이 두 번째, 긴급성이 세 번째, 심리적 부담 감소가 네 번째. 각 할 일에 가치를 10점 만점으로 매기고, 공수를 일 단위로 추정한다는 규칙도 있습니다.

AI가 뭘 먼저 하라고 판단할 때, 사람이 정해둔 기준을 따르게 만드는 파일입니다. 이 파일이 없으면 AI는 급해 보이는 것을 추천합니다. 기준이 있으면 매출에 직접 연결되는 일이 매번 위로 올라옵니다.

두 번째는 TODO.md입니다. 할 일 목록입니다.

이번 달에 해야 할 일이 적혀 있고, 다음 달 할 일이 이어집니다. 각 항목에 가치 점수와 공수가 붙어 있습니다. 할 일 앱의 백로그와 비슷하지만 결정적으로 다릅니다. AI가 읽을 수 있습니다. AI는 이 파일을 보고 가치가 높고 공수가 낮은 일을 골라서 오늘의 추천에 반영합니다.

세 번째는 매일의 실행 기록입니다. daily/2026-04-01.md처럼 날짜가 이름인 파일이 매일 하나씩 생깁니다.

오늘 할 일, 내일 할 일, 진행 메모가 들어 있습니다. 세부 행동이 체크리스트로 있고, 완료 조건도 있습니다. AI는 아침에 어제 파일을 먼저 읽고, 뭐가 끝났고 뭐가 안 끝났는지 확인한 다음 오늘 파일을 만듭니다. 어제 하다 만 일은 자동으로 넘어옵니다.

판단 기준, 할 일 목록, 매일의 실행 기록. AI가 읽는 파일은 이 세 종류가 전부입니다.

달래님이 한 건 자기 일에 대한 질문에 답한 것뿐입니다. 우리한테 가장 중요한 게 뭔지. 할 일을 고를 때 뭘 먼저 봐야 하는지. 이번 달에 뭘 해야 하는지. 이 답을 파일에 적었습니다. AI는 그 파일을 읽고 그대로 따릅니다.

코드를 작성한 게 아닙니다. 자기 일을 정리한 겁니다. “우리 팀에서 가장 가치 있는 일이 뭔가?”라는 질문에 답할 수 있다면, 누구든 같은 시스템을 만들 수 있습니다.